Préparation de matériaux polymères à visées antibactériennes

par Hefang Liu

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Philippe Roger.

Soutenue en 2010

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .

mots clés

• Antibactériens
• Polymères
• Gaïacol

Résumé

Dans ce travail de thèse, deux monomères (NA et NMA) dérivés du gaïacol ont été synthétisés. Les polymérisations radicalaires des monomères ont étéréalisées en solution amorcées par l’AIBN à 70 °C. La polymérisation a été suivie par RMN, chromatographie d’exclusion stérique et MALDI-TOF. La polymérisabilité du NA a également été testée par copolymérisation avec le méthacrylate de méthyle (MMA). Les rapports de réactivités ont été déterminés par la méthode de Finemann et Ross : rMMA = 1,609 et rNA = 0,455, ce qui indique que le copolymère aura tendance à être plus riche en MMA qu’en NA. Des tests microbiologiques ont été utilisés pour suivre le caractère antibactérien au cours de la synthèse (gaïacol, monomère, polymère). La concentration minimale inhibitrice (CMI) de gaïacol déterminée varie de 24 mM à 50 mM selon les bactéries testées (H. Alvei, E. Coli, B. Subtili et S. Epidermidis). Le NA et le PNA ont présenté des propriétés anti-adhésion et anti-biofilm contre B. Subtilis après adsorption sur une surface de verre. Pour le PNA, après 4 jours de culture, la baisse de bactéries adhérentes de B. Subtilis est de 99 % par comparaison avec la surface vierge. D’autre part, la modification de films et fibres de PET par des méthodes chimiques a été réalisée. Des films et fibres de PET ont tout d’abord été aminés, puis chlorés et bromés, ou fluorés. Les modifications de surface ont été suivies par une méthode quantitative de dosage d’amine primaire mais aussi par des méthodes d’analyses de surface qualitative telles que l’angle de contact à l’eau et l’XPS. Ces films de PET modifiés n’ont pas présenté d’effets d’anti-adhésion significatifs contre H. Alvei et Y. Enterocalitica.

Titre traduit

Preparation of novel antibacterial polymer materials

Pas de résumé disponible.

Résumé

In this PhD work two derivatives of guaiacol, the NA and the NMA were successfully synthesized. New polymers containing guaiacol moiety were obtained via free radical (co)polymerization at 70 °C by using AIBN as the initiator. The conditions for the homopolymerization of NA were studied. Conversions, molecular weights and polydispersity indices have been studied in terms of temperature and reaction time. The number average molecular weights ranged in 3000 g / mol and 7000 g / mol and the polydispersity index was about 1. 50. Copolymerization of NA and MMA was carried out. The reactivity ratios were equal to 1. 609 and 0. 445 for rMMA and rNA, so the copolymer was richer in MMA. A modification of PET films and fibers by grafting was studied. Films and fibers of PET are first modified by an aminolyse, and then grafted with chloride molecules, finally a bromination was performed. A fluoration on PET films was studied. Microbiological tests of these molecules were carried out by using planctonic tests, anti-adhesion tests and anti-biofilm tests. Minimal Inhibitory Concentration (MIC) of guaiacol was found to be between 35 mM and 50 mM against 7 tested bacteria: S. Epidermidis, H. Alvei, B. Subtilis, E. Coli and 3 bacteria of L. Monocytogone bactéria. Our new polymer exhibited a potential antibacterial activity against the B. Subtilis. After an adhesion time of 3 hours, comparing with a non coated glass slide, on the PNA coated glass slide there was a decrease of bacteria of 99%. After 4 days culture in a bacterial suspension, no biofilm was observed on the PNA. The PET films showed no anti-adhesive effects.