Thèse soutenue

Synthèse d´Alcynes et Nouvelles Réactions catalysées par Complexes d´or(I)
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Auteur / Autrice : Igor Dias Jurberg
Direction : Samir Z. Zard
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2010
Etablissement(s) : Palaiseau, Ecole polytechnique

Mots clés

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Résumé

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Sur la plateforme de thèses en ligne Tel on trouve le résumé suivant en français : La synthèse d'alcynes en utilisant des isoxazolones comme précurseurs a été une méthode développée dans notre laboratoire dans ler dernières années. Nous avons appliqué cette méthodologie pour la synthèse de 3-alkynylamides et leur utilisation pour générer des dihydropyrrolones. Nous avons aussi développé de nouvelles réactions catalysées pour complexes d'or(I): la synthèse de 4-oxazol-2-ones à partir de Boc-ynamides, une séquence de transfert 1,5 d'hydrure et cyclisation pour former des éther cycliques et la formation de dérivés de cinnolines. Nous avons aussi développé un étude mecanistique concernant l'effet de deux contre-ions usuellement utilisés dans la cycloisomérization de 1,6-enynes catalysée à l'or: le NTf2 et SbF6. L'influence de groupes loin de la partie alcène a aussi été remarquée et étudiée en plus grand détail. Également, une première investigation vers l'identification d'un catalyseur permettant l'accès à des cycles à 6-chaînons a été réalisée (Ce qui est le résultat moins souvent observé pour ce type de réaction, où le cycle à 5-chaînons est généralement obtenu).