Méthodologie de synthèse pallado-catalysée en milieu non-usuel : alcynylation d'hétéroaromatiques et méthoxylation des alcynes
Auteur / Autrice : | Samer Saleh |
Direction : | Jean-Cyrille Hierso |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 26/11/2010 |
Etablissement(s) : | Dijon |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Carnot (Dijon ; .....-2012) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB) (Dijon) |
Jury : | Président / Présidente : Marek Kubicki |
Examinateurs / Examinatrices : Jacques Andrieu, Rémi Chauvin, Laurent Djakovitch, Michel Picquet | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Giang Vo-Than, Philippe Kalck |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Ce travail décrit une méthodologie de synthèse pallado-catalysée en milieu liquide ionique [BMIM][BF4] en utilisant des ligands phosphines et polyphosphines pour les réactions d’alcynylation d’arènes et méthoxylation des alcynes. La première partie de ce mémoire est consacrée à une synthèse et une discussion sur l’aspect « chimie durable » des liquides ioniques en particuliers les sels d’imidazoliums, leur synthèse, et leurs propriétés physico-chimiques. La deuxième partie, concerne un rappel bibliographique sur les réactions de couplage carbone-carbone catalysées par les métaux de transition et en particuliers le palladium en milieu liquide ionique. Dans la troisième partie sont présentés les résultats catalytiques obtenus dans le cas des couplages de bromo et chloroarènes et hétéroarènes avec des alcynes terminaux en milieu [BMIM][BF4]. La quatrième partie est consacrée à la synthèse de ligands originaux de type triphosphines et à la réaction d’alkoxylation catalysée par leurs complexes de palladium en milieu [BMIM][BF4].