Thèse soutenue

Synthèse de glyco-ynithols et d’alpha-hydroxyallènes : étude de leurs cyclisations intramoléculaires pour l’accès à des structures polyfonctionnalisées
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Auteur / Autrice : Karen Hinsinger
Direction : Gilles Demailly
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences. Chimie organique. Spécialité sucrochimie
Date : Soutenance en 2010
Etablissement(s) : Amiens

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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L’objectif de ce projet était de synthétiser des hétérocycles bicycliques polyhydroxylés par cyclisations intramoléculaires de synthons chiraux acycliques de type alcyne, appelés glyco-ynitols. Après avoir préparé ces intermédiaires par transformation régiosélective de monosaccharides, nous avons dans un premier temps étudié des cycloadditions 1,3-dipolaires pour tenter d’obtenir des composés de type pyrroline, pyrazoline et pyrazole. Puis, une réaction d’hétéro-Pauson-Khand a été effectuée pour conduire à des buténolides. Nous nous sommes également intéressés à la synthèse d’alpha-hydroxyallènes exocycliques. Pour cela, nous avons testé différentes conditions de cyclisation de glyco-ynitols en présence d’acides de Bronsted et de Lewis. La cycloisomérisation catalysée à l’or (III) des allènes ainsi formés a ensuite été réalisée et a conduit à des bicycles de type 2,5-dihydrofurane.