Thèse soutenue

Synthèse de dérivés imidazo[1,2-a] pyridines et imidazo[1,2-b] pyridazines tricycliques
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Auteur / Autrice : Romain Oudot
Direction : Cécile Enguehard-Gueiffier
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences de la Vie et de la Santé
Date : Soutenance le 17/12/2009
Etablissement(s) : Tours
Ecole(s) doctorale(s) : Ecole doctorale Santé, sciences, technologies (Tours)
Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : SST/EA 3857 - SPOT - Synthèse et Physichochimie Organique et Thérapeutique
Jury : Président / Présidente : Alain Gueiffier
Examinateurs / Examinatrices : Jean-Claude Teulade, Frédéric Puech
Rapporteurs / Rapporteuses : Patrick Dallemagne, Pascal George

Résumé

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Les motifs imidazo[1,2-a]pyridines et imidazo[1,2-b]pyridazines sont des noyaux très étudiés par la communauté scientifique, notamment dans le domaine thérapeutique. Ceci s’explique en partie par les progrès récents réalisés dans le domaine de la métallocatalyse qui ont permis une fonctionnalisation plus simple de ces molécules. Cependant, les dérivés tricycliques de ces structures sont restés assez peu étudiés malgré le fait que certains de leurs isostères présentent des propriétés biologiques intéressantes. Les travaux de cette thèse ont porté sur deux projets distincts : -La synthèse d’imidazo[1,2-b]pyridazines présentant un troisième cycle diazoté entre les positions 7 et 8, dans le cadre d’un contrat conclu avec la société Sanofi-Aventis. Ces composés, totalement originaux, représentent un véritable défi chimique et leur synthèse a nécessité d’importants travaux de mise au point. Nous avons ainsi employé différentes méthodes de couplages métallocatalysés. -La synthèse d’imidazo[1,2-a]pyridines un troisième cycle pyridinique entre les positions 2 et 3. Ces molécules, peu décrites dans la littérature, n’ont fait l’objet d’aucune évaluation biologique. Dans le but de synthétiser efficacement une chimiothèque intéressante pour ces structures, j’ai développé une méthode d’hétérocyclisation qui nous permet d’obtenir en deux étapes, gràce à des produits de départ très accessible, une importante variété de tricycles.