Auteur / Autrice : | Romain Oudot |
Direction : | Cécile Enguehard-Gueiffier |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Sciences de la Vie et de la Santé |
Date : | Soutenance le 17/12/2009 |
Etablissement(s) : | Tours |
Ecole(s) doctorale(s) : | Ecole doctorale Santé, sciences, technologies (Tours) |
Partenaire(s) de recherche : | Equipe de recherche : SST/EA 3857 - SPOT - Synthèse et Physichochimie Organique et Thérapeutique |
Jury : | Président / Présidente : Alain Gueiffier |
Examinateurs / Examinatrices : Jean-Claude Teulade, Frédéric Puech | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Patrick Dallemagne, Pascal George |
Mots clés
Résumé
Les motifs imidazo[1,2-a]pyridines et imidazo[1,2-b]pyridazines sont des noyaux très étudiés par la communauté scientifique, notamment dans le domaine thérapeutique. Ceci s’explique en partie par les progrès récents réalisés dans le domaine de la métallocatalyse qui ont permis une fonctionnalisation plus simple de ces molécules. Cependant, les dérivés tricycliques de ces structures sont restés assez peu étudiés malgré le fait que certains de leurs isostères présentent des propriétés biologiques intéressantes. Les travaux de cette thèse ont porté sur deux projets distincts : -La synthèse d’imidazo[1,2-b]pyridazines présentant un troisième cycle diazoté entre les positions 7 et 8, dans le cadre d’un contrat conclu avec la société Sanofi-Aventis. Ces composés, totalement originaux, représentent un véritable défi chimique et leur synthèse a nécessité d’importants travaux de mise au point. Nous avons ainsi employé différentes méthodes de couplages métallocatalysés. -La synthèse d’imidazo[1,2-a]pyridines un troisième cycle pyridinique entre les positions 2 et 3. Ces molécules, peu décrites dans la littérature, n’ont fait l’objet d’aucune évaluation biologique. Dans le but de synthétiser efficacement une chimiothèque intéressante pour ces structures, j’ai développé une méthode d’hétérocyclisation qui nous permet d’obtenir en deux étapes, gràce à des produits de départ très accessible, une importante variété de tricycles.