Substitutions propargyliques : méthodologie & développements synthétiques

par Olivier Debleds

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Marc Campagne.

Soutenue en 2009

à Montpellier 2 .

mots clés

• Substitutions propargyliques
• Catalyse
• Or
• Fer
• 2,3-dihydroisoxazoles
• Isoxazoles
• Acylaziridines
• Cyclobutène
• Métathèse
• Catalyse
• Métathèse (chimie)
• Oxazoles

Résumé

Le travail présenté dans ce manuscrit concerne le développement de nouvelles réactions utilisant la substitution propargylique par des complexes d'or (III) et de fer (III). En premier lieu, une exploration du champ d'application de cette méthodologie a été réalisée, ce qui a conduit par la suite, à la mise au point de nouvelles méthodes d'accès aux 2,3-dihydroisoxazoles, aux isoxazoles et ainsi qu'aux acylaziridines. Enfin, le développement d'une nouvelle méthodologie d'accès aux cycles à quatre chaînons par métathèse a pu être exploré

Titre traduit

Propargylic substitution reactions : methodology & synthetic developments

Résumé

The work reported in this manuscript concerned the development of new reactions using propargylic substitution reactions with gold (III) and iron (III) complexes. A first part, an exploration of the scope of this methodology was achieved, which led subsequently to the development of new access to 2,3-dihydroisoxazoles, isoxazoles and acylaziridines. Finally, a ring closing metathesis access to four-membered rings has been developed