Synthèse de précurseurs d’analogues de nucléosides à activité antivirale potentielle

Synthesis of nucleoiside analogue precursors with potential antiviral activity

• Auteur / Autrice : Diego Gamba-Sanchez
• Direction : Joëlle Prunet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2009
• Etablissement(s) : Palaiseau, Ecole polytechnique

Mots clés

Mots clés contrôlés

Nucléosides

Sulfoxydes

Synthèse organique

Mots clés libres

Sulfoxydes vinyliques

Résumé

Ce manuscrit détaille différentes méthodes de synthèse des sulfoxydes vinyliques ainsi que leurs utilisations dans une réaction d’addition conjuguée intramoléculaire pour obtenir des 1,3-diols syn. Ces derniers sont employés pour la synthèse de précurseurs d’analogues de nucléosides. Dans le premier chapitre, nous montrerons différents aspects importants de la chimie des nucléosides et de leurs analogues ; nous présenterons leur mécanisme d’action, ainsi que des médicaments à structure nucléosidique utilisés pour traiter différentes maladies virales. Par la suite, nous décrirons quelques méthodes de synthèses décrites dans la littérature pour ce type de molécules, ainsi que quelques exemples pour la synthèse des motifs 1,3-diols syn, sans vouloir être exhaustif ni trop entrer dans les détails. Le deuxième chapitre présente les différentes méthodes de synthèse que nous avons utilisées pour la synthèse des sulfoxydes vinyliques. Ces derniers sont les précurseurs de la réaction d’addition conjuguée intramoléculaire que nous utilisons pour la mise en place du motif 1,3-diol syn, cette réaction ainsi que les résultats obtenus seront discutés dans le chapitre 3. Finalement, nous exposerons les résultats obtenus pour la réaction de Pummerer et la réaction de cyclisation en milieu acide, qui nous a permis d’obtenir les analogues du 3-désoxyribose et ses analogues