De la synthèse de procyanidines à leur quantification dans les baies de raisins et le vin

• Auteur / Autrice : Sandy Fabre
• Direction : Éric Fouquet, Isabelle Pianet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 07/12/2009
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Jury : Président / Présidente : Victor de Freitas
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Pierre-Louis Teissèdre, Christiane Venencie
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Laurent El Kaïm, Hélène Fulcrand

Mots clés

Mots clés contrôlés

Vin de Bordeaux

Merlot (cépages)

Analyse quantitative (chimie)

Phénols

Oligomères

Mots clés libres

Synthèse de procyanidines

Catalyse à l’or

Chromatographie liquide haute performance

Analyse quantitative

Cabernet-Sauvignon

Merlot

Vin rouge bordelais

Dosy

Dérivé indolique

Procyanidins synthesis

Gold catalysis

High performance liquid chromatography

Quantitative analysis

Cabernet-Sauvignon

Merlot

Bordeaux red wine

Dosy

Indolic derivative

Résumé

Les flavanols et leurs oligomères, les procyanidines, sont des composés phénoliques biosynthétisés dans les baies de raisin, dont ils sont extraits pendant la vinification. Une meilleure compréhension de leur évolution pendant la maturation du raisin, la vinification et le vieillissement du vin est importante du fait de leur responsabilité dans beaucoup des propriétés organoleptiques du vin (couleur, amertume et astringence). Plusieurs procyanidines ont été obtenues par une méthode de synthèse permettant de contrôler aussi bien la régio- et la stéréosélectivité de la liaison interflavane que le degré d’oligomérisation. Cette méthode a pu être élargie à la synthèse de procyanidines galloylées. L’étape de couplage, qui restait l’étape limitante de cette synthèse, a pu être améliorée par l’utilisation de la catalyse à l’or. Ces composés ont ensuite été utilisés comme standards afin de les identifier et les quantifier dans du raisin et des vins par chromatographie liquide haute performance. L’étude des intéractions supramoléculaires des composés galloylés a été évaluée par RMN DOSY. En parallèle de ces études, un nouveau composé indolique, possédant un motif glucose dans sa structure, a été identifié et caractérisé pour la première fois dans les vins rouges.

Flavanols and their oligomers, procyanidins, are phenolics compounds biosynthetized in grapes, from which they are extrated during winemaking As they contribute so much to the organoleptics properties of the wine (color, bitterness and astringency), a better comprehension of their evolution during grapes maturation, winemaking and ageing of the wine is particulary important. Several procyanidines were obtained by a synthesis method which allows to control as well the interflavan regio- and stereoselectivity as the degree of oligomerization. This method was extended to the synthesis of galloylated procyanidins. The stage of coupling, which was a limiting stage of this synthesis, could be improved by the use of gold III catalysis. These compounds were then used as standards in order to identify and quantify them in grapes and wines by high performance liquid chromatography. The supramolecular properties of galloylated procyanidins were investigated by NMR DOSY. In parallel to these studies, a new indolic compound bearing a glucose moiety, has been identified and characterized for the first time in red wine.