Thèse soutenue

Synthèse et application de systèmes π conjugués comportant le motif benzoquinonediimine
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Auteur / Autrice : Claire Seillan
Direction : Olivier Siri
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 2009
Etablissement(s) : Aix-Marseille 2
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université d'Aix-Marseille II. Faculté des sciences - Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de Marseille (CINAM)

Résumé

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Les composés quinoniques représentent une importante classe de molécules organiques, possédant de multiples applications. Ces travaux de thèse ont reposé sur la synthèse de composés comportant le motif benzoquinoniediimine et l'étude de leurs propriétés semi-conductrices ou anticancéreuses. Peu de 2. 5-diamino-p-benzoquinonediimines dissymétriques ont été décrite dans la littérature. La mise en oeuvre de deux stratégies de synthèse pour accéder à de nouvelles quinones dissymétriques, via une étape de réduction de fonctions amides par une hydrure, a révélé une instabilité des produits de réduction et des difficultés pour isoler les benzoquinonediimines souhaitées. L'incorporation du motif o-benzoquinonediimine dans des systèmes π conjugués étendus a été réalisée avec succès. D'une part, neufs DHTAPs, de symétriee variable, ont été synthétisés dans le but d'être utilisés comme matériaux pour les transistors organiques. Les mesures de mobilité de charges et de conductivité du DHATP non substitué ont montré que ce dérivé est un isolant. Le protonation des DHATPs et le dopage à l'iode semblent nécessaires pour rendre les DHTAPs conducteurs. D'une part, des phénazines, appartenant à la famille de la phénazine-2-ol, la phénazine-2,3-diol et la 2,3-dialkoxyphénazine, ont été synthétisées. Compte tenu du potentiel des phénazines en cancérologie et du nombre restreint d'agents chimiothérapeutiques disponibles pour le traitement du cancer du pancréas, ces composés ont été testés sur des cellules tumorales pancréatiques chimiorésistantes. Certains ont manifesté une bonne activité in vitro sur la prolifération de ces lignées tumorales