Thèse soutenue

Synthèse modulable de nouveaux ligands biaryles de symétrie C et application en catalyse d'hydrogénation et de couplage
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Auteur / Autrice : Laurence Bonnafoux
Direction : Frédéric LerouxFrançoise Colobert
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 2008
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Mots clés libres

Résumé

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Il existe un grand nombre de ligands très efficaces actuellement employés pour la catalyse d’hydrogénation (BINAP, MeO-BIPHEP) et de couplage (S-PHOS, ligands PAP). La plupart d’entre eux possède une symétrie C2. Au cours de la thèse, nous avons étudié l’influence de la symétrie C1 sur les performances catalytiques de mono- et de diphosphines possédant une structure biaryle ou hétéro aromatique/ aromatique. Nous avons également étudié l’influence de leurs propriétés stériques et électroniques. Ces structures ont, pour la plupart, été obtenues par couplage aryne suivi par des réactions d’échange halogène/lithium régiosélectives permettant d’introduire de nombreux types de phosphines sur le noyau biaryle. Le profil électronique i. E. Les propriétés s-donneuses et p-accepteuses de ces nouveaux ligands originaux a été déterminé par les méthodes classiques. Par ailleurs, des tests d’hydrogénation des doubles liaisons C-C et C-O ainsi que des couplages C-C de type Suzuki-Miyaura ont été effectués. Nous avons ainsi montré que pour chaque type de réactions, au moins une de nos phosphines est aussi efficaces que les ligands classiques.