Substances antiradicalaires et inhibitrices de la tryptase : étude des plantes Eryngium alpinum L. (Apiaceae) et Sinapis alba L. (Brassicaceae)

par Émilie Rogg-Le Claire

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Banaigs.

Soutenue en 2008

à Perpignan , dans le cadre de École doctorale Énergie environnement (Perpignan) .

mots clés

• Peau -- Effets des rayonnements -- Thèses et écrits académiques
• Sécheresse de la peau -- Thèses et écrits académiques
• Ombellifères -- Thèses et écrits académiques
• Crucifères -- Thèses et écrits académiques
• Moutarde blanche -- Thèses et écrits académiques
• Plantes -- Chimiotaxinomie -- Thèses et écrits académiques
• Plasmine -- Inhibiteurs -- Thèses et écrits académiques

Résumé

Nous avons donc focalisé notre travail sur la recherche de substances naturelles antiradicalaires et inhibitrices de la tryptase, deux cibles potentielles pour la prévention du vieillissement et de l’assèchement cutané. Les racines d’Eryngium alpinum L. (Apiaceae, Saniculoideae) possèdent une activité antiradicalaire. Les substances actives isolées sont l’acide chlorogénique, l’acide rosmarinique et un nouveau composé, l’acide R-(+)-3’-O-β-D-glucopyranosyl rosmarinique. Une étude chimiotaxonomique a permis de sélectionner une plante plus riche en composés actifs, la Sanicule (Sanicula europeae L). L’acide R-(+)-3’-O-β-D-glucopyranosyl rosmarinique, détecté uniquement dans les espèces appartenant à la sous-famille des Saniculoideae, peut être utilisé comme marqueur de cette sous-famille. Un criblage de 123 plantes a permis de mettre en évidence l’activité inhibitrice de la tryptase des graines de Sinapis alba L. (Brassicaceae). La substance active isolée est la 4-hydroxybenzylamine (IC50 0,24 mM ; Ki 0,21 mM). Trois substances trois fois plus actives, la 4-hydroxybenzamidine, la benzamidine et la 3-chlorobenzylamine ont été identifiées. Une étude de la sélectivité tryptase vs d’autres sérines protéases de la 4-hydroxybenzylamine et de la 4-hydroxybenzamidine montra que la 4-hydroxybenzylamine inhibe préférentiellement la tryptase. Elle constitue de ce fait un candidat potentiel pour une utilisation en cosmétologie

Titre traduit

Antiradical and tryptase-inhibiting substances : study of Eryngium alpinum L. (Apiaceae) and Sinapis alba L. (Brassicaceae)

Résumé

We focused our work on the search for natural, antiradical, and tryptase-inhibiting substances, two potential targets for preventing accelerated skin aging and drying. The roots of Eryngium alpinum L. (Apiaceae, Saniculoideae) have an antiradical activity. The isolated active substances are chlorogenic acid, rosmarinic acid and a new compound, R-(+)-3’-O-β-D-glucopyranosyl rosmarinic acid. By a chemotaxonomic study, we could select a plant enriched in rosmarinic acid and R-(+)-3’-O-β-D-glucopyranosyl rosmarinic acid : sanicula (Sanicula europeae L). R-(+)-3’-O-β-D-glucopyranosyl rosmarinic acid, only detected in those species belonging to the Saniculoideae subfamily, can be used as a marker of this subfamily. A screening of 123 plants made it possible to show the tryptase-inhibiting activity of Sinapis alba L. (Brassicaceae) seeds. The isolated active compound is 4-hydroxybenzylamine (IC50 0. 24 mM; Ki 0. 21 mM). Three substances three times more active, namely 4-hydroxybenzamidine, benzamidine and 3-chlorobenzylamine were identified. The tryptase selectivity towards other serine proteases of 4-hydroxybenzylamine and 4-hydroxybenzamidine showed that 4-hydroxybenzylamine preferentially inhibits tryptase. This substance thus constitutes a potential candidate for a cosmetic application