Arylations de nucléophiles azotés et oxygénés catalysées par des complexes du fer ou du cuivre

par Ning Xia

Thèse de doctorat en Chimie des matériaux

Sous la direction de Marc Taillefer.

Soutenue en 2008

à Montpellier 2 .

mots clés

• Fer
• Cuivre
• Catalyse
• Arylation
• Nucléophile

Résumé

Dans cette thèse nous nous sommes attachés à découvrir des systèmes catalytiques permettant de réaliser l'arylation de nucléophiles à partir de dérivés halogénés aromatiques. Dans ce cadre nous avons mis au point 4 méthodes originales, basées sur la catalyse au fer et/ou au cuivre. De manière plus précisé, nous avons découvert un système co-catalytique permettant de réaliser l'arylation de nucléophiles (oxygénés, carbonés ou azotés), à partir de dérivés halogénés aromatiques. Nous avons aussi réalisé l'arylation de phénol en présence d'un catalyseur au cuivre, à partir de dérivés aromatiques chlorés non activés, ou en présence d'une catalyse en fer, à partir de dérivés aromatiques iodés. Enfin nous avons mis au point un système très simple et très efficace permettant la synthèse d'aniline et de ses dérivés à partir d'ammoniac, à l'aide d'un simple catalyseur au cuivre

Titre traduit

Arylations of nitrogen and oxygen nucleophiles catalyzed by the complex of iron or copper

Résumé

In this thesis we have developed 4 original methods based on using catalyst of iron and / or copper. In particular, we discovered a co-catalyst systeme for the arylation of different nucleophiles (oxygen, carbon or nitrogen) from aromatic halides. We have also accheved the arylation of phenol in the presence of a catalytic amont of copper, with non-activated aromatic chlorides, or in the presence of an iron catalyst, with non-activated aromatic iodides. Finally we developed a very simple and efficient catalytic system allowing the synthesis of aniline and its derivatives from ammonia, using a simple copper catalyst