Synthèse et propriétés de tensioactifs chelatants des métaux dérivés de glucose

par Nadège Ferlin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de José Kovensky.

Soutenue en 2008

à Amiens .

mots clés

• Surfactants -- Synthèse (chimie)
• Sols -- Décontamination
• Sols -- Pollution par les métaux lourds
• Eau -- Pollution par les métaux lourds

Résumé

La contamination des sols et des eaux par les métaux cause de graves problèmes d’environnement et de santé publique. La flottation consiste à extraire les particules métalliques d’une phase aqueuse à l’aide de tensioactifs, qui après un bullage d’air concentrent les polluants dans la mousse formée. Les tensioactifs dérivés de sucre possédant une fonction chélatante peuvent être de bons candidats à l’utilisation en flottation. Les composés ont été obtenus avec de bons rendements par une synthèse simple, rapide et la moins onéreuse possible. Les tensioactifs synthétisés sont dérivés de glucosides d’alkyle obtenus par glycosylation sous irradiation micro-ondes. Une oxydation sélective de l’alcool primaire en acide carboxylique a permis l’ajout d’une fonction complexante par réaction de couplage. Il a été aussi possible de substituer l’alcool primaire par une fonction plus nucléophile afin d’améliorer la complexation entre les ions métalliques et le tensioactif. Les propriétés interfaciales des composés ont été déterminées par la méthode du capillaire. La concentration micellaire critique des composés se situe en général entre 13 et 36 mmol. L-1 et les tensioactifs ont montré de bonnes aptitudes pour la flottation, car ce sont de bons abaisseurs de tension de surface. Des tests de flottation à l’échelle du laboratoire ont été effectués avec différents sels métalliques (Fe3+, Cr3+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Ni2+, As3+) et les échantillons récoltés quantifiés par ICP. Des tests de flottation ont aussi été réalisés avec Ca2+ pour d’éventuelles applications en détergence. La capacité d’extraction des composés dépende de la structure du tensioactif, mais aussi du métal testé. La formation d’une mousse abondante en présence du sel métallique est essentielle. Selon la nature de la fonction chélatante, certains tensioactifs se sont montrés spécifiques ou au contraire pluri-extracteurs.

Titre traduit

Synthesis and properties of new metal chelating glucose-based surfactants

Résumé

Heavy metals pollution of water and soils is a problem for the environment and public health. One possibility to treat the contaminated areas is flotation. This process evacuates the pollutants in a foam formed by the addition of surfactants and air bubbling. Sugar-based chelating surfactants seem to be good candidats for a use. The compounds were obtained with good yields through a simple, fast and not expensive synthesis. The surfactants are all derivates from alkylglucosides obtained by micro-waves assisted synthesis. The oxidation of the primary alcohol to carboxylic acid permitted the addition of a chelating function by coupling reactions. Another possibility to form chelating surfactants was the substitution of the primary alcohol by a more nucleophilic function. Interfacial properties were determined by the maximum bubble pressure method. The critical micellar concentration of the surfactants goes from 13 to 36 mmol. L-1 and the compounds showed good properties for flotation. Flotation tests were performed at laboratory scale with different metal salts (Fe3+, Cr3+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Ni2+, As3+) and the metal concentrations were measured by ICP. Ca2+ extraction was also studied for use in detergency. The extracting capacity of the compounds depends of the structure of the surfactant, but also of the involved metal. In fact, a good foaming capacity in presence of metal salts is a very important factor. Depending of the chelating function, selective or general estractive chelating surfactants were obtained.