Synthèse d'oligosaccharides dans des empreintes moléculaires

Oligosaccharide synthesis in molecular imprints

• Auteur / Autrice : Corinne Baehr
• Direction : Charles Mioskowski
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2007
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Reconnaissance moléculaire

Impression moléculaire

Glycosylation

Oligosaccharides

Coagulation du sang

Héparines

Mots clés libres

Reconnaissances covalentes

Reconnaissances non covalentes

Résumé

Les oligosaccharides sont impliqués dans un grand nombre de processus biologiques, leurs synthèses chimiques nécessitent de nombreuses étapes. Nous présentons nos travaux sur l'étude de couplages glycosidiques assistés par des empreintes moléculaires selon une approche biomimétique. Une étude préliminaire basée sur des travaux de la littérature nous a permis de nous familiariser avec cette technologie et d'évaluer les difficultés de préparation, de traitement et d'analyse des polymères. L'approche non-covalente ainsi que l'approche covalente ont été mis en oeuvre pour préparer des polymères imprimés pour différents sucres. Seule l'approche covalente a été retenue pour approfondir nos études sur la sélectivité et la possibilité de réaliser un couplage glycosidique assisté par des empreintes moléculaires. Nos travaux nous ont permis d'obtenir des polymères imprimés pour différents mono- et disaccharides possédant de bonnes affinité et sélectivité pour la molécule cible. L'influence de la quantité et du type de réticulant sur le système de reconnaissance ainsi que les nombreux facteurs dont il faut tenir compte lors des essais de couplage ont pu être déterminés.

Oligosaccharides are essential in a lot of biological phenomenon and their synthesis are long because of the number of chemical steps. Here we detail our work about the studies of direct glycosidation in molecular imprints by a biomimetic approach. Difficulties for the preparation, treatments and analysis of imprint polymers are established in a preliminary studies based on the literature work. Molecular imprints prepared with non-covalent approach and with covalent approach were used to evaluate the imprint effect for different saccharides. Only the covalent method was developed to determine the selectivity and the possibility for direct glycosidation in the matrix. Our work gave imprint polymers for few mono- and disaccharides with good affinity and selectivity for the template. Those allowed us to point out the influence of the cross linker type and quantities, as well as the different essential factors for direct glycosidation in the polymeric matrix.