Auteur / Autrice : | Thomas Vincent |
Direction : | Catherine Lange |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 2007 |
Etablissement(s) : | Rouen |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale normande de chimie (Caen) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....) |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Ces travaux concernent l’étude des dendrimètres polyamidoamines de demi- et de première génération (GO. 5 et G1) par électrospray associé à un piège ionique quadripolaire. Tout d’abord, GO. 5 et G 1 ont été caractérisés et différents défauts de synthèse ont été mis en évidence. Des expériences MSn sur GO. 5 et G1 ont permis d’établir leurs voies de fragmentations, et de montrer que ces ions fragments peuvent être issus de réaménagements successifs malgré l’utilisation d’une trappe à fragmentation résonante. Enfin, des études ont été menées sur la capacité de G1 à former des complexes non covalents avec des acides aminés, quatre homotétrapeptides ( Gly4 , L-Asp4,L-Asn4 et L-Arg4), l’acide benzoïque, le kétoprofène et l’adénosine monophosphate. Seuls les spectres de masse en ions négatifs ont permis l’observation de complexes. Leur présence en solution a été vérifiée et des expériences de compétition ont permis de classer l’affinité des acides aminés vis-à-vis de G1, en fonction des propriétés de leur chaîne latérale. De plus, l’étude des conditions en solution sur la réponse des complexes et la fragmentation de ces dernier ont permis de conclure quant à la nature électrostatique des interactions non covalentes.