Catalyseurs dendritiques recyclables pour la réaction de Suzuki

Recyclable dendritic catalyst for the Suzuki Reaction

• Auteur / Autrice : Julietta Lemo
• Direction : Didier Astruc
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2007
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Nanoparticules

Phosphine

Catalyseurs au palladium

Dendrimères

Réaction de Suzuki

Résumé

Les dendrimères sont des macromolécules hyperbranchées parfaitement définies. Ces nanostructures trouvent des applications dans plusieurs domaines, incluant les applications médicales, la chimie supramoléculaire, et les matériaux. Toutefois, la catalyse reste l’une des principales applications, car la complexation avec un métal de transition forment des metallodendrimères, utilisés comme nanocatalyseurs homogènes potentiellement recyclables et réutilisables grâce à leur taille macromoléculaire. Le but de ce travail est donc de synthétiser des catalyseurs métallodendritiques « verts » pour le couplage des dérivés chlorés dans la réaction de Suzuki. Pour cela, nous avons synthétisé des catalyseurs dendritiques diphosphino-palladium(II) efficaces pour le couplage des chloroarènes activés dans la réaction de Suzuki. Par la suite, nous avons réussi à coupler des substrats chlorés avec un catalyseur efficace et recyclable formé à partir d’un ligand monophosphine dendritique de type Buchwald.

Dendrimers are highly branches macromolecules very well defined. Those molecules possess applications in several scientific fields, including medicinal applications, host-guest chemistry, and advanced materials. However, the catalysis remains one of the major applications for dendrimers, because the complexation with a transition metal formed metallodendrimers who have been shown to be useful homogeneous dendritic nanocatalyst potentially recyclable and reusable due to their large size. Then, the goal of this work is to synthesize “green” metallodendritic nanocatalyst for the coupling of aryl chlorides in the Suzuki cross-coupling reaction. With this aim in view, first, we synthesized efficient dendritic diphosphino-palladium(II) catalyst for the coupling of activated chloroarenes in the Suzuki’s reaction. Afterwards, we succeed in coupling unactivated and hindered aryls chlorides thanks to an efficient and recyclable catalyst formed from monophosphine dendritic Buchwald-type ligand.