Importance des interactions faibles dans l'adsorption de molécules organiques fonctionnelles sur des surfaces atomiquement planes : approche expérimentale et théorique

par Alexandre Popoff

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Denis Fichou.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .

mots clés

• Auto-assemblage
• STM [Scanning Tunneling Microscopy]
• Microscopie à effet tunnel [STM]
• Interactions faibles
• Liaisons faibles
• Liaisons H [Hydrogène]
• Pro-drogues
• Nanostructures

Résumé

Le travail développé dans cette thèse porte sur l’étude du rôle joué par les interactions faibles dans l’auto-assemblage à l’échelle nanométrique de molécules organiques sur des surfaces conductrices atomiquement planes d’or ou de graphite. Le terme «interactions faibles» désigne les interactions de Van der Waals ou bien encore les liaisons hydrogène. Les nanostructures 2D formées sont étudiées dans les conditions ambiantes par microscopie tunnel à balayage (Scanning Tunneling Microscopy, STM) à l’interface liquide-solide. Des calculs théoriques sont également menés afin de quantifier les interactions mises en jeu. Dans un premier temps, l’adsorption de deux séries de molécules, des cétones propargyliques et des acides propioliques, est observée sur Au(111). La seconde partie étudie l’importance des liaisons hydrogènes dites « faibles » au travers de systèmes aromatiques modèles de type benzène ou pyridine. Dans un dernier temps, les résultats développés sont utilisés afin d’immobiliser des molécules organiques fonctionnelles sur l’or ou le graphite. Des monocouches de pro-drogues ou de dérivés de type nitro-amine sont ainsi réalisées.

Titre traduit

The role of weak interactions in the adsorption of functional organic molecules on atomically flat surfaces : experimental and theoretical approach

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