Synthèse de ligands phosphorés : applications en catalyse asymétrique

par Fabien Boeda

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Paul Mosset et de Christophe Crévisy.

Soutenue en 2006

à Rennes 1 .

mots clés

• Ligands
• Catalyse asymétrique
• Isomérisation
• Phosphore -- Composés organiques
• Réactions d'addition

Résumé

Des ligands phosphorés de la famille des phosphoramidites ont été synthétisés et évalués en catalyse asymétrique. Premièrement, une chimiothèque de phosphoramidites bidentates originaux a été préparée. Ces ligands ont été évalués dans des additions conjuguées d’organozinciques énantiosélectives catalysées au cuivre. De hautes réactivités et de bonnes énantiosélectivités sur diverses énones cycliques et acycliques ont été obtenues avec les ligands constitués d’un squelette issu de β-aminoalcools commerciaux et de BINOL. Deuxièmement, l’utilisation de ligands phosphoramidites monodentates pour la réaction d’isomérisation asymétrique d’alcools allyliques catalysée au rhodium a permis d’obtenir des aldéhydes chiraux avec de bons excès énantiomériques et de très bons rendements.

Titre traduit

Phosphorus ligands synthesis : applications to asymmetric catalysis

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