Transformations catalytiques sélectives : couplage carbone-carbone par catalyse au palladium, hydrogénation par catalyse au rhodium et au ruthénium, nouveaux ligands et aldolisation énantiosélective par organocatalyse

Selective catalytic transformations : palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation, rhodium and ruthenium-catalyzed hydrogenation, new ligands and organocatalyzed asymmetric aldol reaction

• Auteur / Autrice : Benoît Liégault
• Direction : Christian Bruneau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Tétrahydronaphtalène

Palladium

Aldolisation

Hydrogénation

Catalyse

Résumé

Dans un premier chapitre, nous avons démontré que l'hydrogénation diastéréosélective d'indoles et du phtalimide respectivement en perhydroindoles et perhydro‑iso‑indolone était conduite selon un processus hétérogène, mettant en jeu des espèces catalytiques générées à partir d'un précurseur de ruthénium dans un autoclave métallique. Dans un second chapitre, la synthèse d'aminoamides, de bis‑aminoamides et de bis‑aminophosphines à motif (S,S,S)‑perhydroindole est décrite. Ces dérivés ont été utilisés comme organocatalyseurs dans des réactions d'aldolisation asymétrique d'aldéhydes aromatiques et comme ligands coordonnés au ruthénium dans des réactions de transfert d'hydrure asymétrique sur des dérivés de l'acétophénone. Dans un dernier chapitre, nous avons décrit une nouvelle méthodologie de synthèse de tétralines catalysée par des complexes de palladium à partir d'alpha-alpha'‑dihalogénoxylènes et d'oléfines pauvres en électrons.