Synthèse et caractérisation de dérivés du poly(p-phénylène vinylène) : Application : diodes électroluminescentes organiques

par Adel Chaieb

Thèse de doctorat en Polymères

Sous la direction de Jeanne François.

Soutenue en 2006

à Pau .

mots clés

• Polymères conjugués
• Électroluminescence

Résumé

Ce travail concerne la synthèse et la caractérisation d'une série de matériaux (polymères et petites molécules) de structure conjuguée de la famille du poly(p-phénylène vinylène) PPV. Une étude bibliographique présente les nombreuses voies de synthèse de du PPV et de ses dérivés. Plusieurs molécules modèles du PPV basées sur trois groupements phénylène et deux vinylène ont été synthétisées, avec des groupements donneur et attracteurs. Parallèlement, différents PPV substitués par des chaînes symétriques et asymétriques, ont été préparés par la méthode de Gilch. Après une caractérisation structurale complète par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN), les différents matériaux ont été analysés par spectrométrie d'absorption et de fluorescence en solution. Leurs propriétés thermiques ont également été étudiées par analyse thermogravimétrique (TGA) et calorimétrie différentielle programmée (DSC). Une étude complète de leur photoluminescence à l'état solide (films minces) est également présentée. Enfin, des dispositifs de diodes électroluminescentes à base de ces matériaux ont été réalisés, de structure ITO/PEDOT-PSS/ matériau émissif/Ca/Al présentant des caractéristiques I-V-L correctes. Une luminance voisine de 800 Cd/m2 a été obtenue dans le meilleur des cas. Les coordonnées chromatiques ont pu être déterminées, montrant que la lumière émise varie du bleu à l'orange-rouge, en passant par le jaune vert, selon la molécule modèle considérée ou le dérivé du PPV.

Titre traduit

Synthesis and characterisation of poly(p-phenylene vinylene) derivatives. Application to organic electroluminescent diodes.

Résumé

This work deals with the synthesis and the characterisation of a series of conjugated materials (polymers and small molecules) derived from poly(p-phenylene vinylene) PPV. A bibliographic study presents the numerous synthetic routes to the PPV and its derivatives. Several PPV model compounds based on three phenyl rings and two vinylene bonds have been synthesised with either donating or withdrawing groups. Different PPV derivatives substituted with symetric or asymetric side-chains have been prepared according the Gilch method. After a thorough structural characterisation based on nuclear magnetic resonance analysis (NMR), the absorption and fluorescence spectra of the different materials have been studied in solution. The thermal properties have been investigated by thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC). A complete study of the photoluminescence in the solid state (thin films) was also reported. Finally, electroluminescent diodes based on these materials and with the structure ITO/PEDOT-PSS/emissive material/Ca/Al were realised. The I-V-L characteristics thus obtained appeared to be promising with a luminance close to 800 Cd/m2 has been reached. The chromatic coordinates have been determined showing an emissive light from blue to orange-red, depending on the emissive material, model compound or PPV derivative.