Thèse soutenue

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Auteur / Autrice : Kevin Cariou
Direction : Max Malacria
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2006
Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

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Le but de ce travail de thèse est l'utilisation des réactions de cycloisomérisation, mises au point dans notre laboratoire, à la synthèse de nouveaux composés s'inspirant de la structure de la mitomycine ou du FR 900482. Pour ce faire, nous avons synthétisé et étudié la réactivité de substrats ortho-hydroxypropargyl-allylanilines, ainsi que leurs analogues aliphatiques. L'influence du groupement protecteur porté par l'azote s'est avéré cruciale sur le cours de la réaction. Les meilleurs résultats ont été obtenu en série aliphatique pour un précurseur N-Boc. En marge de notre étude principale, nous avons pu mettre au point une nouvelle méthode d'accès à des composés hétérocyliques aromatiques de type indole ou benzothiophène. Différents types de produits peuvent être obtenus, sélectivement, en utilisant PtCl2 ou de la simple silice.