Systèmes luminescents construits autour de l'unité pyrène : application au transfert d'énergie

Luminescent systems containing multiple pyrene units : Application to energy transfer

• Auteur / Autrice : Christine Goze
• Direction : Raymond Ziessel
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2005
• Etablissement(s) : Strasbourg 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Ruthénium

Marqueurs biologiques

Transfert d'énergie

Fluorescence

Résumé

Dans le cadre d'un contrat européen concernant la construction de nouveaux matériaux électroluminescents, la synthèse et l'étude de nouveaux composés luminescents ont été envisagées. Deux systèmes ont ainsi été ciblés : des complexes Ruthénium (II) polypyridines, ainsi que des dérivés du 4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacène (bodipys). Deux systèmes ont ainsi été ciblés : des complexes Ruthénium (II) polypyridines, ainsi que des dérivés du 4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacène (bodipys). Dans un premier temps, un travail sur les systèmes Ruthénium (II) polypyridines a permis, par greffage sur ces complexes d'unités éthynylpyrène, d'augmenter dans la plupart des cas la durée de vie de ces molécules, et en particulier d'observer un comportement photophysique nouveau. Dans une seconde partie, le greffage d'unité(s) pyrènes sur des systèmes bodipys a permis la construction de nouveaux systèmes fortement luminescents, à transfert d'énergie très efficaces du pyrène vers le bodipy, possédant de plus de grands déplacements de Stokes virtuels. Les groupements pyrènes, ainsi de que de nombreux autres chromophores directs ou acétyléniques ont également pu être greffés directement sur l'atome de bore dans ces composés. Dans le cas particulier du pyrène, une sonde très efficace pour le biomarquage d'une protéine (BSA) a été construite.

The aim of my PhD work concerned the construction of some new luminescent systems, in order to apply them for the construction of new electroluminescent materials. Two different systems were targeted: Ruthenium (II) polypyridine complexes and 4, 4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacène (bodipys) systems. First, the attachment of one or more ethynylpyrene units on Ruthenium (II) polypyridine complexes allowed not only the improvement of the lifetimes for the majority of these complexes but induced new photophysic behavior of these new systems. In a second part, some new bodipy systems presenting efficient energy transfer and high virtual Stokes shifts were obtained by attachment of pyrene(s) units on the meso position of bodipy. Finally a completely new work on the boron atom in the bodipy permitted the introduction of the ethynylpyrene units and other ethynylchromophores like perylene or fluorene directly on the boron centre. The new systems present very interesting photophysical properties, particularly high fluorescence quantum yields and very large virtual Stokes shifts. In the case of pyrene, an efficient fluorescent probe for protein (BSA) labelling could be obtained.