Activation chimique ou enzymatique d'hexofuranosides libres : nouvelles voies d'accès à des glycoconjugués naturels et à des analogues structuraux
par Ronan Euzen
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Vincent Ferrières.
Soutenue en 2005
à Rennes 1 .
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Résumé
Les hexofuranosides sont glycosides originaux présents chez divers micro-organismes, notamment chez des espèces pathogènes, mais sont par contre absents chez les mammifères. Leurs propriétés immunogènes présentent ces motifs comme des cibles thérapeutiques de choix. Ce mémoire présente l'application du concept d'activation à distance à des glycofuranosides de thioimidoyle. La réactivité de ces donneurs a été évaluée dans le cadre de réactions de glycosylation modèles. Après déprotection, ces espèces ont été utilisées comme précurseurs de phosphates anomériques et ont été également converties d'unités disaccharidiques. Ce travail met également en évidence le potentiel biocatalytique d'une α-L-arabinofuranosidase, l'AbfD3, pour la synthèse de diglycofuranosides non naturels. L'activité de transglycosylation de cette enzyme a alors été évaluée en présence de deux sondes moléculaires proches du motif β-D-Galf et présentant respectivement une position primaire désoxygénée ou fluorée.
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Titre traduit
Chemical orenzymatical activation of free hexofuranosides : new routes to natural glycoconjugates and to structural analog
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