Nouvelles porphyrines synthétiques pour la coordination du dioxygène
par Christian Ruzié
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Bernard Boitrel.
Soutenue en 2005
à Rennes 1 .
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Résumé
Les études réalisées au cours de ce travail concernent le développement de modèles biomimétiques de la myoglobine. L'influence sur l'affinité pour le dioxygène de substitutions sur les fonctions amine primaire de la tren greffée sur la porphyrine a été évaluée à partir d'un modèle de porphyrine tonnelle présentant une affinité et une stabilité remarquable pour le dioxygène. La stabilité des complexes oxygénés de deux dérivés a été déterminée en milieu protique. La réactivité de nanomatériaux silylés incorporant nos modèles a été évaluée. Une porphyrine fonctionnalisable sur les deux faces a été synthétisée. Son caractère bifonctionnalisable a été démontré. Une approche originale sur l'atropoisomère A2B2 de la TAPPH2 a permis d'accéder à des composés mixtes comportant une base axiale intramoléculaire et une protection de la face distale. La convergence de la synthèse a été montrée permettant d'accéder à de nouveaux modèles de la myoglobine. La stabilité et l'affinité des complexes de fer ont été déterminées.
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