Développement de pièges à radicaux libres dérivés de β-cyclodextrines pour l'étude in vitro et in vivo des situations de stress oxydatif

Development of β-cyclodextrin derived free radical spin traps for in vitro and in vivo studies of oxidative stress situations

• Auteur / Autrice : David Bardelang
• Direction : Jean-Pierre Finet, Paul Tordo
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Physicochimie, analyse et spectrométries
• Date : Soutenance en 2005
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 1
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Provence. Section sciences

Mots clés

Mots clés contrôlés

Thermodynamique

Nitrones

Superoxyde

Ions piégés

Radicaux libres (chimie)

Résumé

L'influence de β-cyclodextrines (β-CDs) sur la détection du radical anion superoxyde (O2. -̃) responsable de pathologies liées au stress oxydatif a été étudiée par la technique du piégeage de SPIN couplé à la RPE. Des nitrones de type PBN et EMPO ont été préparées. Les adduits superoxyde sont complexés par la DM-β-CD et la RM-β-CD et montrent des constantes d'association supérieures à celles des équilibres nitrone-CD. Les adduits les plus stables donnent les nitroxydes résistant le mieux à la bioréduction. Un nitroxyde de type TIPNO-TM-β-CD a ensuite été préparé (236CDTIPNO) et s'auto-associe dans l'eau entre formes faiblement et fortement complexées avec une barrière de 30 kJ. Mol-1. La PBN a ensuite été liée de façon covalente à la TM-β-CD (236CDPBN) et la DM-β-CD (26CDPBN), et la DEPMPO liée à la TM-β-CD (236CDDEP). L'auto-inclusion des nitrones dans l'eau, le piégeage radicalaire et la résistance à la bioréduction des adduits du superoxyde ont été évalués.