Auteur / Autrice : | Mathieu Ahr |
Direction : | Gérard Cahiez |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance en 2004 |
Etablissement(s) : | Cergy-Pontoise |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Une nouvelle réaction d'homocouplage d'organomagnésiens aromatiques a été développée. Elle est effectuée en présence de sels de fer et d'un halogénure organique qui joue le rôle d'oxydant. Un mécanisme a été proposé et discuté. L'utilisation de 1,2-dihalogénoéthanes comme oxydants a permis d'effectuer la réaction d'homocouplage de phénylmagnésiens substitués en para, méta ou ortho par divers groupes fonctionnels (méthyle, méthoxy, fluoro, diméthylamino, carbéthoxy, cyano) pour conduire aux biphényles correspondants avec de bons rendements. La 3,3'-bipyridine et la 2,2'-difluoro-3,3'-dicarbéthoxy-4,4'-bipyridine ont également été préparées selon cette méthode. La réaction a été appliquée au couplage intramoléculaire de dimagnésiens aromatiques qui conduit à la formation de cycles à 5, 6 et 8 chaînons. Enfin, la synthèse totale de la N-méthylcrinasiadine a été effectuée en utilisant la réaction de couplage intramoléculaire comme étape clé.