Acylation de composés aromatiques sur catalyseurs zéolithiques
Auteur / Autrice : | Vanessa Moreau |
Direction : | Patrick Magnoux, Jean-Marie Coustard |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique, minérale et industrielle |
Date : | Soutenance en 2003 |
Etablissement(s) : | Poitiers |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Ingénierie chimique, biologique et géologique (Poitiers2000-2008) |
Partenaire(s) de recherche : | autre partenaire : Université de Poitiers. UFR des sciences fondamentales et appliquées |
Mots clés
Résumé
Le but de cette étude est de développer une voie de synthèse de cétones aromatiques, produites par la réaction d'acylation de Friedel-Crafts, afin de diminuer les problèmes environnementaux engendrés dans les conditions expérimentales conventionnelles. L'optimisation de la formation du 2-acétyl-6-méthoxynaphtalène (précurseur d'un anti-inflammatoire) a été réalisée lors de la réaction d'isomérisation du 1-acétyl-2-méthoxynaphtalène en présence de 2-méthoxynaphtalène : la plus grande quantité de produit est formée sur les zéolithes HFAU, permettant de concilier le maximum de produit formé avec le minimum de désactivation du catalyseur. En outre, lors de l'acylation du fluorobenzène (FB) par l'anhydride acétique (AA) sur zéolithe, l'influence de différents paramètres a montré que la formation de la 4-fluoroacétophénone, produit acylé correspondant, était optimale à 130ʿC en autoclave sur HFAU(15), avec un mélange FB/AA de rapport molaire 50/1. De plus, une analyse détaillée des produits secondaires formés et piégés dans les pores des zéolithes (" coke ") a montré que les principaux produits résultent de réactions d'auto-condensation de l'anhydride acétique et/ou d'acylation successives. Certaines molécules de " coke " ont été synthétisées et l'hypothèse de leur participation à la réaction d'acylation a été émise via un mécanisme de transacylation.