Thèse soutenue

Oxydation d'époxydes en α-dicetones catalysée par des dérives du bismuth : applications en chimie fine
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Auteur / Autrice : Sylvain Antoniotti
Direction : Elisabet Duñach-Clinet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 2003
Etablissement(s) : Nice
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences fondamentales et appliquées (Nice ; 2000-....)

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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L'étude des propriétés du bismuth dans le domaine de l'oxydation de substrats organiques a abouti à la mise au point de nouveaux systèmes oxydants catalytiques. Les travaux principaux ont porté sur la description d'une nouvelle transformation permettant l'oxydation directe d'un époxyde en son dérivé a-dicétone. L'originalité du processus réside dans le mode d'introduction des réactifs sous forme de précurseurs du catalyseur qui sera généré in situ à partir de bismuth métallique et d'additifs. Une étude expérimentale et théorique de la réaction a permis d'aboutir une meilleure compréhension du mécanisme avec une proposition de cycle catalytique. Ce travail a donné lieu à plusieurs applications intéressantes dans le domaine de la chimie fine. Un nouvel accès à plusieurs a-dicétones utilisées dans le domaine de la chimie des arômes a été proposé. Une synthèse originale d'hétérocycles azotés insaturés, les quinoxalines, a été mise au point par une stratégie de couplage oxydant époxydeßène-1,2-diamine.