Synthèse de fluorocyclodextrines et étude de ces systèmes à l'auto-organisation en vue d'applications biomédicales

par Sandrine Péroche

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Hélène Parrot-Lopez.

Soutenue en 2003

à Lyon 1 .

mots clés

• Cyclodextrines
• Systèmes auto-organisés
• Composés amphiphiles
• Nanoparticules
• Fluor -- Composés
• Caféine

Résumé

Le travail réalisé consiste en la synthèse de nouvelles cyclodextrines modifiées par des chaînes perfluoro-alkyles. La première partie de ce mémoire est consacrée à la synthèse de ces macrocycles : les cyclodextrines sont fonctionnalisées en face primaire par des chaînes fluorées de longueurs variables et dont la jonction entre la chaîne et la cyclodextrine peut être modifiée. L'introduction contrôlée du nombre de chaînes (1,2 ou 7) a aussi été étudiée. Dans une deuxième partie, les propriétés physico-chimiques de ces cyclodextrines amphiphiles ont été étudiées. Certaines, solubles dans l'eau, ont montré une organisation particulière d'auto inclusion, phénomène démontré par diverses méthodes (fluorescence, UV-vis. , RMN du 19F et du 1H). D'autres plus hydrophobes ont montré leur capacité à s'auto-organiser à l'interface air-eau (isothermes de Langmuir) et dans l'eau sous forme de nanosphères. Ces objets peuvent encapsuler un principe actif de nature hydrophile : la caféine avec des taux pouvant être supérieur à 50%. La libération contrôlée de cette molécule a montré l'intérêt de ces nouvelles cyclodextrines fluoroalkylées en tant que transporteur de principes actifs.

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