Les huiles essentielles de Daucus Carota L. Et Juniperus Communis L. SSP Alpina de Corse : caractérisation par RMN du carbone-13, CG/Ir et CG/SM

• Auteur / Autrice : Marcelle Gonny
• Direction : Joseph Casanova
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2003
• Etablissement(s) : Corte

Mots clés

Mots clés contrôlés

Terpènes

Carbone 13

Genévrier commun

Huiles essentielles

Carotte

Résumé

Notre étude a pour objectif d'une part, de contribuer au développement de la RMN du carbone-13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes, sans sépaeation préalable des constituants, et d'autre part, de l'appliquer à la caractérisation d'huiles essentielles de plantes aromatiques poussant à l'état spontané en Corse : Daucus carota L. Et Juniperus communis L. Ssp alpina. Ainsi nous avons réalisé l'étude détailée en RMN 13C d'une huile essentielle d'Eucalyptus polybractea afin d'expliciter notre méthode. Ensuite, dans le but d'intégrer à notre bibliothèque d'autres composés terpéniques, nous avons étudié divers échantillons d'huiles essentielles (cumin, sarriette, valériane et vétyver). Ainsi nous avons enrichi notre bibliothèque "Terpènes" de quatre monoterpènes et de douze sesquiterpènes, à l'aide des données de la littérature. L'étude détaillée de la composition chimique d'une huile essentielle commerciale de Daucus carota L. Par CC, CCM, CG/Ir et RMN du carbone-13 a permis l'identification de 69 constituants qui représentent plus de 95% de la composition chimique totale. La composition chimique des huiles essentielles des différentes parties (feuilles, tiges et ombelles) varie selon le stade de développement de la plante et les ombelles en nids, qui renferment les graines, produisent le plus d'huiles essentielles. La caractérisation des huiles essentielles de feuilles, de baies, de bois et de racines de J. Communis L. Ssp alpina a été réalisée par combinaison des méthodes chromatographiques et de méthodes spectroscopiques (RMN 13C et SM). Les compositions chimiques des huiles essentielles de feuilles, de baies et de bois sont similaires et caractérisées par la prédominance des monoterpènes oléfiniques alors que l'huile essentielle de racines a montré une composition chimique totalement différente, caractérisée par une forte teneur en composés sesquiterpéniques de structure tricyclique. Enfin, en nous appuyant sur un traitement statistique des résultats analytiques (RMN 13C et CG/Ir) de 69 échantillons d'huiles essentielles individuelles de feuilles, nous avons montré l'homogénéité de la composition chimique caractérisée par la prédominance du limonène, du beta-phellandrène de l'alpha-pinène et de l'acétate d'alpha-terpinyle. Néanmoins, nous avons noté l'existence de 5 échantillons ayant une composition chimique atypique dans lesquels le c=sabinène et le limonène sont les constituants majoritaires.

The aim of this work is, on the one hand, to contribute at the development of carbon-13 NMR spectroscopy as an analytical tool for complex mixtures, without separation of constituents, and on the other hand, to characterise the essential oils from aromatic plants growing wils in Corsica : Daucus carota L. And Juniperus communis L. Ssp alpina. To explain our analytical methodology, we have realised a detailed study of the chemical composition of the essential oil of Eucalyptus polybractea by 13C-NMR spectroscopy. In order to integrate in our laboratory-built library spectral data of other terpenic compounds, we analysed different samples of essential oils (cumin, savory, valerian and vetiver). So, with the help of literature data, we integrate in our "Terpènes" library the 13C-NMR data of four monoterpenes and twelve sesquiterpenes. A detailed study of the chemical composition of a commercial esential oil of Daucus carota L. By CG, GC and 13C-NMR spectroscopy led to the identification of 69 constituents, which represented more than 95% of the total amount. The chemical composition of essential oil from different parts (leaves, stems and umbels) varies along the stage of development of the plant and umbels in nest, which contains seeds, produce the most quantity od essential oil. The chemical characterisation of essential oils from needles, berries, wood and roots of Juniperus communis L. Ssp alpina has been realised by combination of chromatographic and spectroscopic (13C-NMR and MS) techniques. The essential oils from needles, berries and wood have a chemical composition very similar, characterised by the predominance of olefinic monoterpenes, while root oil exhibited a quite different composition, characterised by large amount of sesquiterpenic compounds. Finally, using chemometric methods performed on analytical results (13C NMR and GC) of 69 samples of needle essential oils, we conclude that the chemical composition characterised by limonene, beta-phellandrene, alpha-pinene and alpha-terpinyle acetate is homogeneous. Nevertheless, we have noted the presence of 5 samples where sabinene and limonene are the major constituents