Hélices simples et hélices doubles d'oligoamides aromatiques de synthèse

par Victor Maurizot

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Ivan Huc.

Soutenue en 2003

à Bordeaux 1 .

mots clés

• Chimie supramoléculaire
• Systèmes auto-organisés
• Amides
• Composés aromatiques
• Chiralité

Résumé

Les oligomères de la 2,6-diaminopyridine et de l'acide 2,6-pyridinedicarboxylique ont été conçus de façon à s'auto-organiser en hélice moléculaire. Cette architecture a été caractérisée dans le solide et en solution dans des solvants organiques. La préparation d'oligomères hydrosolubles a permis d'observer la stabilité de cet arrangement en solution aqueuse. Le sens d'hélicité peut être contrôlé par interactions intra ou inter-moléculaires avec des groupes chiraux. Ces composés ont aussi la particularité de s'auto-assembler en double hélice. L'étude des facteurs influant sur cette dimérisation tels que le solvant, les substituants portés par les pyridines, ainsi que la longueur du brin permet de proposer qu'elle résulte principalement de contacts aromatiques inter-brins. Afin de synthétiser de longues doubles hélices, l'incorporation d'unités déstabilisantes ou de bras espaceurs dans l'oligomère sont proposés pour contrecarrer la diminution de la dimérisation observée lors de l'augmentation de la longueur de l'oligomère.

Titre traduit

Single hélices and double hélices of synthetic aromatic oligoamides

Pas de résumé disponible.