Thèse soutenue

Vers de nouveaux procédés en synthèse organique : Réinvestigation de quelques réactions anciennes
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Auteur / Autrice : Arnaud Gissot
Direction : Charles Mioskowski
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2002
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

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De nos jours, l'un des axes prioritaires de recherche en chimie concerne le développement de méthodes alternatives aux réactions classiques en synthèse organique plus respectueuses de l'environnement. Le développement de ces travaux a concouru à l'émergence d'un nouveau concept : la chimie verte ou green chemistry. Plus généralement, les travaux décrits dans ce manuscrit concernent la méthodologie en synthèse organique, les mécanismes impliqués dans les différentes réactions décrites ayant été systématiquement étudiés. Dans un premier temps, nous avons développé des conditions d'ortho-métallation d'éthers aromatiques à partir de sodium et d'un chloroalcane. Les réactifs nécessaires sont stables, non toxiques et économiques. Cette méthode est particulièrement bien adaptée à une utilisation au niveau industriel car elle permet de s'affranchir du transport et / ou du stockage de solutions de bases alkyllithiées, composés couramment employés au cours de ces transformations. La chimie des flavonoi͏̈des a également été abordée dans ces travaux de thèse. Ubiquitaires dans le monde végétal, les flavonoi͏̈des sont de plus en plus considérés comme des agents phyto-protecteurs responsables de l'accroissement de l'espérance de vie. Au cours de cette étude, nous avons tenté de synthétiser la catéchine en milieu aqueux et en absence de groupements protecteurs, le travail s'articulant majoritairement autour de l'alkylation du phloroglucinol. Le troisième chapitre décrit une méthode de transformation de dérivés nitrés secondaires en cétones en milieu aqueux neutre. La réaction pouvant être effectuée en solvant éthanolique aqueux, nos conditions réactionnelles répondent parfaitement aux impératifs de la chimie verte. Enfin, en annexe sont présentés des travaux relatifs à la fabrication d'un matériau à bande photonique interdite à partir de nanobilles de silice fonctionnalisées