Nouvelles applications de la réaction de Wittig
par Younes Lakhrissi
Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie moléculaires
Sous la direction de Yves Chapleur.
Soutenue en 2002
à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .
- Méthoxycarbométhylénation
- Cyanométhylénation
- Dibromométhylénation
- Réduction de la double liaison exocyclique
- Benzyles ß-amino-esters C-glycosylés
- ß-amino-esters C-glycosylés
- Couplage peptidique
- Di-C-glycosides
- γ-amino-acides C-glycosylés et lactames
- Wittig, Réaction de
- Méthylénation
mots clés
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Résumé
La première partie de ce travail présente la mise au point de deux nouvelles méthodes d'oléfination de lactones dérivées de sucres. La première utilise le cyanométhylènetriphényl-phosphorane pour transformer les lactones dérivées de sucres en des cyanométhylènes. La deuxième utilise le système bromure de bromométhyltriphénylphosphonium-tBuOK pour transformer les lactones et les cétones en des dibromooléfines. Dans la deuxième partie de ce travail, la réduction de la double liaison exocyclique des méthoxycarbométhylènes et des cyanométhylènes a donné un accés aisé à de nouveaux C-glycosides fonctionnalisables. Les méthoxycarbométhylènes ont également été utilisés pour la synthèse de ß-amino-acides C-glycosylés, lesquels ensuite ont été utilisés dans des réactions de couplages peptidiques avec eux mêmes et avec d'autres amino-acides afin de préparer de nouveaux peptides. Enfin, l'addition de l'anion du nitrométhane sur les méthoxycarbométhylènes conduit à de nouveaux di-C-glycosides. La réduction du groupement nitro donne des γ-amino-acides di-C-glycosylés et des spiro-lactames anomériques.
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Titre traduit
Novel applications of the Wittig reaction
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