Synthèse et étude structurale de procyanidines
par Karine Barathieu
Thèse de doctorat en Chimie organique
Sous la direction de Éric Fouquet.
Soutenue en 2002
à Bordeaux 1 .
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Résumé
Les procyanidines font partie de la vaste famille des produits naturels polyphénoliques. Ils sont connus pour s'auto-associer et pour être capables de précipiter les protéines. Ce dernier point est d'une importance cruciale pour la stabilité colloîdale des vins : limpidité, couleur, saveur. L'objectif final de ce travail est de déterminer la nature de ces interactions ; pour cette raison, un important effort de synthèse a été fait pour accéder aux oligomères de procyanidines. Ces synthèses difficiles à réaliser par voie organométallique (réaction de couplage de Stille, substitution nucléophile en passant par les lithiens et les cuprates) ont été menées avec succès par la voie cationique (en présence de tétrachlorure de titane). En conclusion, nous avons développé un accès régio- et stéréosélectif aux dimères de procyanidines B1, B3 et B4 et au trimère C2 par synthèse convergente à partir de la catéchine et de l'épicatéchine.
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Titre traduit
Synthesis and structural study of procyanidins
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