Propriétés physico-chimiques et réactivité du carbonate de glycerol : faisabilité de l'obtention des α-monoethers de glycerol et propriétés solvantes

par Sandrine Mateo

Thèse de doctorat en Sciences des agroressources

Sous la direction de Zéphirin Mouloungui.

Soutenue en 2001

à Toulouse, INPT .

mots clés

• Glycérine
• Chimie physique et théorique
• Solvant, Effets de (chimie)
• Surfactants
• Éthers de glycol

Résumé

Les caractéristiques du carbonate de glycérol ont été déterminées pour mieux évaluer ses paramètres de solubilité (Méthode de Hansen), son pouvoir solvant, ses interactions spécifiques (effets hydrophiles et hydrophobes), ses propriétés diélectriques, ses propriétés de surface, son pouvoir hydrofugeant. . . Il en découle que le carbonate de glycérol est une molécule bifonctionnelle douée d'un comportement ambidente. Cette étude contribue à établir une monographie quasi complète sur le carbonate de glycérol. La faisabilité de la réaction du carbonate de glycérol avec des alcools (à chaîne courte, lipidique et aryle) en vue de l'obtention d'[alpha]-monoéthers de glycérol est démontrée. Les conditions opératoires sont différentes en fonction de l'alcool employé. Le système carbonate de glycérol / (alcool lipidique) est biphasique. C'est dans ce dernier système que nous avons tenté d'élaborer le 1-O-(2ethylhexyl)glycérol en l'utilisant comme compatibilisant du carbonate de glycérol et de 2-ethyl hexan-1-ol. Les propriétés physiques, solvantes et tensioactives des α-monoéthers de glycérol ont été déterminées. Les éthers de glycérol à chaîne alkyle courte sont des composés protiques, hydrophiles, moyennement polaires, susceptibles d'être utilisés en l'état ou en formulation aqueuse (peintures, colles, encres. . . ). D'après les résultats des tests préliminaires réalisés dans le domaine solvant pour peinture, les éthers méthylique et éthylique de glycérol possèdent de bonnes propriétés solvantes. Des relations mathématiques permettent de relier les propriétés solvantes aux propriétés de surface.

Titre traduit

Physicochemical properties and reactivity of glycerol carbonate : feasability of the obtention of glycerol [alpha]-monoethers and solvent properties

Résumé

The physical characteristics, the solvent and surfactant properties of glycerol carbonate have been evaluated in order to evaluate its solubility parameters (Hansen's method), its solvent power, its specific interactions (hydrophilic/hydrophobic effects), its dielectric and surfactant properties, its waterproofing power. . . Thus, the glycerol carbonate is a bifunctional molecule with an ambidente behaviour. This study contributes to establish a complete monograph of the glycerol carbonate. The feasability of the reaction between glycerol carbonate and alcohols (short and fatty alcohols, phenols) to obtain glycerol [alpha]-monoethers has been demonstrated. The reactional conditions depend on the nature of the used alcohol. The glycerol carbonate / fatty alcohol system is biphasic. The glycerol carbonate and the 2-ethylhexan-1-ol, non miscible, form a hydrophilic / lipophilic reactional system in which we have tried to produce the 1-O-(2-ethylhexyl)glycerol by using it as glycerol carbonate / 2-ethyl hexan-1-ol compatibilizer. Physical, solvent and surfactant properties of glycerol [alpha]-monoethers have been determinated. Glycerol ethers with short alkyl chain are protic, hydrophilic and middle polar compounds and can be used alone or in aqueous formulations (painting, adhesive, ink. . . ). The 1-O-(methyl)glycerol and the 1-O-(ethyl)glycerol have good solvent properties for an use as painting solvent. Solvent properties and surfactant properties of glycerol ethers can be bound by mathematic equations.