Thèse soutenue

Synthèse d'arylglycines sous forme énantiométriquement pure
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Auteur / Autrice : Christelle Mellin-Morlière
Direction : Henri-Philippe Husson
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Pharmacie. Chimie
Date : Soutenance en 2000
Etablissement(s) : Paris 5
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale du Médicament (....-2009 ; Paris)
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Paris Descartes. Faculté de pharmacie de Paris (....-2019)

Mots clés

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Résumé

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Le sujet de cette thèse est la synthèse énantiosélective d'arylglycines substituées sur le noyau aromatique. Le premier chapitre est une présentation de rappels bibliogr. Sur l'intérêt thérapeutique et l'utilisation en synthèse des molécules de phénylglycine et phénylglycinol[. . . ]. Le deuxième chapitre concerne la mise au point d'une synthèse énantiosélective d'arylglycines. En nous appuyant sur des travaux publiés dans la littérature, nous avons adapté une synthèse d'alkylaminoacides à la synthèse d'argyglycines très facilement épimérisables. L'utilisation de conditons particulières nous a permis d'accéder à ces arylglycines sous forme énantiomériquement pure. Le troisième chapitre est consacré à l'étude d'une voie de synthèse d'arylglycines parasubstituées par couplage catalysé au palladium. Cette stratégie implique l'utilisation d'un intermédiaire commun porteur d'un groupement triflate sur le noyau aromatique et nous a permis de préparer une gamme d'arylglycines para-substituées, sans pouvoir cependant contrôler la stéréosélectivité. . .