Méthode générale de synthèse d'anilines subsituées en position ortho ou meta : étude de leur polymérisation en vue de l'obtention de polymères conjugués

par Aurélie Falcou

Thèse de doctorat en Sciences et techniques. Chimie

Sous la direction de Alain Duchêne.

Soutenue en 1999

à Tours .

mots clés

• Alkylants
• Polymères conjugués
• Aniline

Résumé

Dans le but de définir un polymère conjugué facile à mettre en uvre et présentant à la fois de bonnes propriétés de conductivité et de solubilité, la synthèse de polyanilines substituées sur le cycle aromatique par des chaines alkyles linéaires de 3 à 11 atomes de carbone a été réalisée. La préparation sélective d'anilines substituées en position ortho ou meta a été effectuée par couplage catalytique de type de Styllle entre un vinylétain et l'ortho ou meta bromoacetanilide puis hydrogenation de la double liaison vinylique. La polymérisation des anilines substituées a nécessité le développement d'un nouveau procédé de polymérisation chimique radicalaire. La méthode retenue fait appel à un milieu biphasique eau/solvant organique en présence d'un acide organique et d'un oxydent et permet d'accéder de façon reproductible aux polyanilines alkylées avec des rendements voisins de 30% la caractérisation et l'étude des propriétés phsico-chimiques et electriques des polymères substituées ont été effectuées. Il a ainsi pu être mis en évidence que les polyanilines substituées par des chaines alkyles de plus de 9 atomes de carbone sont entièrement solubles dans le THF mais faiblement conductrices à l'état dopé. Ces matériaux ont été mis en oeuvre par extrusion sous forme de mélange homogère avec du polyéthylène. La préparation de copolymères à base d'aniline et d'aniline alkylée a permis d'obtenir des polymères présentant un bon compromis entre solubilité et conductivité.

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