Méthode générale de synthèse d'anilines subsituées en position ortho ou meta : étude de leur polymérisation en vue de l'obtention de polymères conjugués

• Auteur / Autrice : Aurélie Falcou
• Direction : Alain Duchêne
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences et techniques. Chimie
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Tours

Mots clés

Mots clés contrôlés

Aniline

Polymères conjugués

Alkylants

Résumé

Dans le but de définir un polymère conjugué facile à mettre en uvre et présentant à la fois de bonnes propriétés de conductivité et de solubilité, la synthèse de polyanilines substituées sur le cycle aromatique par des chaines alkyles linéaires de 3 à 11 atomes de carbone a été réalisée. La préparation sélective d'anilines substituées en position ortho ou meta a été effectuée par couplage catalytique de type de Styllle entre un vinylétain et l'ortho ou meta bromoacetanilide puis hydrogenation de la double liaison vinylique. La polymérisation des anilines substituées a nécessité le développement d'un nouveau procédé de polymérisation chimique radicalaire. La méthode retenue fait appel à un milieu biphasique eau/solvant organique en présence d'un acide organique et d'un oxydent et permet d'accéder de façon reproductible aux polyanilines alkylées avec des rendements voisins de 30% la caractérisation et l'étude des propriétés phsico-chimiques et electriques des polymères substituées ont été effectuées. Il a ainsi pu être mis en évidence que les polyanilines substituées par des chaines alkyles de plus de 9 atomes de carbone sont entièrement solubles dans le THF mais faiblement conductrices à l'état dopé. Ces matériaux ont été mis en oeuvre par extrusion sous forme de mélange homogère avec du polyéthylène. La préparation de copolymères à base d'aniline et d'aniline alkylée a permis d'obtenir des polymères présentant un bon compromis entre solubilité et conductivité.