Synthese de produits naturels : etudes vers la synthese totale de la pamamycine-607

• Auteur / Autrice : Xavier Jesus Salom-Roig
• Direction : Guy Solladié
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Strasbourg 1

Résumé

Le travail decrit dans ce memoire porte sur la synthese diastereodivergente et enantioselective par l'intermediaire d'un tetrahydro--furylidene cle de deux sous-unites de la pamamycine-607 : - le fragment (+)-(2s,3r,6s,8s) c 1 -c 1 1 - le precurseur ()-(2r,3r,6s,8s) c 8-c 1 8 dans ce but, nous avons mis au point une reaction d'isomerisation e-z de tetrahydro--furylidenes. L'obtention des centres asymetriques dans notre synthese repose sur la seule utilisation du groupement p-tolsulfoxyde enantiomeriquement pur. Ainsi, nous avons fait appel a la reduction diastereoselective de -ceto--(1,3-dioxolane)-p-tolyl-sulfoxydes en ameliorant la methode de reduction directe de ,-dicetosulfoxydes effectuee jusqu'a present dans notre laboratoire. Une reduction diastereoselective d'un motif -hydroxy-cetone et une hydrogenation diastereoselective de tetrahydro--furylidenes ont egalement ete utilisees. Les produits finaux ont ete correles avec des derives decrits dans la litterature. Finalement, deux derives comportant le squelette carbone c 3-c 7 et c 1-c 7 ont egalement ete prepares.