Contribution a la synthèse de la 4-hydroxyisoleucine : un antidiabétique non insulino-dépendant

par Myriam Bex Giard

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Yves Valnot.

Soutenue en 1999

à Rouen .

mots clés

• Leucine(4-hydroxy)
• Hypoglycémiants
• Hydroxyle
• Acides aminés
• Leucine -- Synthèse (chimie)
• Synthèse asymétrique

Résumé

Nous avons envisagé la synthèse de la 4-hydroxyisoleucine, antidiabétique naturel non insulino-dépendant. A partir des -alcoxyaldéhydes, nous avons pu isoler les -aminotriles et -amino--lactones par réaction de Strecker et les -amino--hydroxyacides par réaction de Jocic. Cependant le contrôle de la stéréochimie par le substrat est faible. La possibilité d'accéder à des -alcoxyaldéhydes de structures variées et stéréochimie contrôlée permet d'envisager une étude structure-activité.

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