Protection des groupements carbonyles sans solvant et sous irradiation par les micro-ondes : un procede propre et performant

par BERTRAND PERIO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jack Hamelin.

Soutenue en 1999

à Rennes 1 .

mots clés

Résumé

Le travail presente dans ce memoire concerne l'etude de la protection des groupements carbonyles sans solvant et sous irradiation par les micro-ondes. Apres un chapitre introductif sur la technologie micro-onde et son application en synthese organique sans solvant, nous decrivons les avantages du couplage micro-ondes / milieu sec pour la protection des groupements carbonyles par rapport a la voie classique. La reaction de protection par echange de dioxolane a ete generalisee aux oxathiolanes et dithiolanes et la synthese de ces reactifs a ete etudiee et mise au point a grande echelle. La troisieme partie est relative a l'etude de la reactivite du 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane vis-a-vis d'esters et de chlorures d'acide. Les resultats montrent la formation de dioxolanes methoxyles ou chlores instables en milieu acide conduisant a la formation d'esters fonctionnalises et a des diesters symetriques. La derniere partie est consacree a l'elaboration d'une nouvelle sonde infrarouge deportee a base de verre de chalcogenures et aux resultats obtenus lors du suivi in situ de la reaction de protection de la cyclohexanone par le mercaptoethanol sous champ de micro-ondes.

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