Le δ-pyronène, intermédiaire en synthèse terpénique : accès à des rétinoïdes inédits

• Auteur / Autrice : Frédéric Lambertin
• Direction : Bernard Delmond
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Résumé

Le δ-pyronène, composé aisément accessible à partir du myrcène, peut être une matière première intéressante pour l'élaboration de molécules à haute valeur ajoutée. La fonctionnalisation du δ-pyronène a permis l'accès à plusieurs dérivés inédits possédant le squelette cyclogéranyle. Les intermédiaires fonctionnels obtenus ont ensuite été valorisés par l'accès à une nouvelle classe de terpénoïdes, isomères de molécules odorantes : iso-β-ionone, iso-β-methylionone et iso-β-damascone. Une nouvelle classe de rétinoïdes, les iso-rétinoïdes, a par ailleurs été obtenue à partir de ces dérivés fonctionnels. Les stratégies mises en œuvre font appel à des couplages selon des réactions de Wittig, ou à des homologations mettant en jeu des sulfoxydes.