Thèse soutenue

Synthèse des nouveaux pigments et colorants hétérocycliques de structures triphenodioxazine, phtaloperinone et perimidophtalone
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Auteur / Autrice : Patrick Boeglin
Direction : Claude Le Drian
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1998
Etablissement(s) : Mulhouse

Résumé

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L'industrie des matières colorantes travaille actuellement à la mise au point de nouveaux pigments et colorants qui, soit sont optimisés pour de nouvelles applications (photoreprographie, cristaux liquides), soit remplacent d'anciens produits présentant des risques pour la santé ou pour l'environnement, soit possèdent des propriétés techniques améliorées (résistance à la lumière, aux intempéries, à la migration, etc). C'est ce dernier point qui a motivé notre étude. Nous avons tout d'abord synthétisé de nouvelles triphénodioxazines possédant deux cycles supplémentaires de type imidazolone ou pyrazinedione. L'introduction de divers substituants alkyles et aryles sur l'azote de ces groupements amides a permis d'obtenir une gamme de pigments. Conformément à nos prévisions, ces pigments ont, par suite de leur structure, une solubilité extrêmement faible dans le PVC et leur résistance à la migration est donc nettement plus grande que celle du pigment commercial de structure carbazole. Les autres propriétés de nos triphénodioxazines étant semblables à celles du pigment commercial, des applications pratiques sont sérieusement envisagées. Il est à noter que la dernière étape de notre synthèse consiste en une cyclisation oxydante, pour laquelle il n'existait que peu de précédents. La deuxième partie concerne les phtalopérinones utilisées en tant que colorants pour polymères polaires. Notre but a été d'augmenter la solubilité de ces phtalopérinones, ce que nous avons réalisé par l'introduction de groupes alkyles sur le cycle imidazolone. Là aussi, les propriétés techniques de nos produits rendent possible une application pratique. La dernière partie de ce travail a consisté à préparer quelques représentants d'une nouvelle classe de pigments, les périmidophtalones, issues de la condensation de la 2-méthyl-1H-périmidine avec un mono- ou di-anhydride aromatique.