2000-05-08T23:59:59Z
2023-07-25T01:21:31Z
Etude de nouvelles reactions radicalaires : reductions de composes iodes et syntheses de 4'-thionucleosides
1998
1998-01-01
La synthese de 4'-thionucleosides s'est considerablement developpee ces dernieres annees grace a leur activite potentielle d'agents antiviraux et anticancereux. Toutefois, les voies synthetiques menant a ces composes sont peu nombreuses et souffrent souvent d'une complexite qui les rend peu attrayantes. Nous avons developpe, au cours de cette these, deux nouvelles voies de synthese de 4'-thionucleosides basees sur la chimie radicalaire des xanthate. La premiere voie permet d'acceder rapidement aux 4'-thionucleosides portant un aromatique. La seconde voie permet d'acceder rapidement aux 4'-thionucleosides portant une base naturelle. De facon generale, la reduction des iodures d'alkyles se fait a l'aide de metaux. Ces reactions faisant intervenir un carbanion transitoire sont parfois inapplicables a certains substrats (-eliminations). La variante radicalaire ne souffre pas de ces limitations mais a pour inconvenient de faire intervenir l'hydrure de tributyletain, compose cher, nauseabond, toxique et dont les residus sont difficiles a eliminer. Nous avons developpe une nouvelle reaction radicalaire simple et efficace n'impliquant pas l'hydrure de tributyletain et ne faisant appel qu'a des reactifs bon marche.
Iode
RAMOS, LAURE
Zard, Samir Z.
Palaiseau, Ecole polytechnique