Etude de nouvelles reactions radicalaires : reductions de composes iodes et syntheses de 4'-thionucleosides

par LAURE RAMOS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Samir Z. Zard.

Soutenue en 1998

à Palaiseau, Ecole polytechnique .

mots clés

• Iode

Résumé

La synthese de 4'-thionucleosides s'est considerablement developpee ces dernieres annees grace a leur activite potentielle d'agents antiviraux et anticancereux. Toutefois, les voies synthetiques menant a ces composes sont peu nombreuses et souffrent souvent d'une complexite qui les rend peu attrayantes. Nous avons developpe, au cours de cette these, deux nouvelles voies de synthese de 4'-thionucleosides basees sur la chimie radicalaire des xanthate. La premiere voie permet d'acceder rapidement aux 4'-thionucleosides portant un aromatique. La seconde voie permet d'acceder rapidement aux 4'-thionucleosides portant une base naturelle. De facon generale, la reduction des iodures d'alkyles se fait a l'aide de metaux. Ces reactions faisant intervenir un carbanion transitoire sont parfois inapplicables a certains substrats (-eliminations). La variante radicalaire ne souffre pas de ces limitations mais a pour inconvenient de faire intervenir l'hydrure de tributyletain, compose cher, nauseabond, toxique et dont les residus sont difficiles a eliminer. Nous avons developpe une nouvelle reaction radicalaire simple et efficace n'impliquant pas l'hydrure de tributyletain et ne faisant appel qu'a des reactifs bon marche.

Titre traduit

A study of new radical reactions : reduction of iodide containing compounds and synthesis of 4'-thionucleosides

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