Synthèse de nouvelles molécules amphiphiles glycosidiques : les carbamates de glycoside comme agents de glycosylation

par Carla Alexandra Hernandez Prata

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Michel Lacombe.

Soutenue en 1998

à Avignon .

mots clés

• Composés amphiphiles

Résumé

Les travaux rapportés dans la première partie de cette thèse concernent la synthèse et l'étude physico-chimique de molécules amphiphiles non ioniques glucidiques. Après une mise au point bibliographique sur les amphiphiles et leur utilisation comme détergents membranaires, le premier chapitre décrit la synthèse d'une série de molécules amphiphiles possédant des têtes polaires saccharidiques et des chaînes hydrophobes variées, liées par divers types de liaisons (o et n glycosyl carbamates, thiocarbamate, thiourée, amide). La réaction d'addition des saccharides réducteurs sur les isocyanates, réaction qui conduit aux o-glycosyl carbamates, est étudiée en détail dans le chapitre II. Un mécanisme réactionnel est proposé pour expliquer la stéréochimie de la réaction. Les propriétés physico-chimiques des différents tensioactifs obtenus sont mesurées et discutées dans le chapitre III. Le quatrième chapitre se rapporte à la synthèse de molécules amphiphiles bolaformes glucidiques. Le comportement de ces molécules en milieu aqueux est étudié par qels et par microscopie électronique. La deuxième partie de cette thèse (le dernier chapitre) décrit l'utilisation de n-phényl-o-glycosyl carbamates comme donneurs de glycosyle dans la réaction de glycosylation

Titre traduit

Synthesis of new glycosyl surfactants : glycosyl carbamates as glycosyl donors

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