Synthèse de complexes intramoléculaires amines-boranes. Rôle de l'interaction N-B à travers l'étude des propriétés tensioactives et du pouvoir réducteur de ces complexes

Synthese of intramolecular boranes - amines complexes. Influence of the semi-polar nitogen-boron bond through the surface properties and the reduction capacity of there complexes

• Auteur / Autrice : Jean-Brice Le Toumelin
• Direction : Michel Baboulène
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire et supramoléculaire
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Allyle -- Composés

Microémulsions

Surfactants

Composés complexes

Composés

Amines

Résumé

Nous avons synthetise une nouvelle famille de composes organobores contenant une liaison intramoleculaire semi-polaire nb. La difference de la force de complexation nb nous permet d'envisager deux categories de composes organobores :. Molecules inerte conduisant aux tensioactifs,. Molecules reactives appliquees aux reductions de cetones prochirales. Le chapitre 1 constitue une mise au point bibliographique sur les tensioactifs. Nous rapportons les differentes familles, toutes caracterisees, au moins par une tete polaire et une queue hydrophobe. Les divers parametres d'activite de surface sont brievement exposes afin de faciliter la comprehension de nos resultats. L'acces a des acides boroniques represente le premier challenge a atteindre compte tenu d'une certaine analogie qui existe entre la fonction acide boronique et groupes carboxylique, sulfonique et phosphorique habituellement rencontres dans les squelettes de tensioactifs. Ces recherches font l'objet du chapitre 2. Abordes a partir de l'etude de l'hydroboration d'amines allyliques a longue chaine, les syntheses d'acides aminoorganoboroniques sont envisagees. Les intermediaires a liaison semi-polaire intramoleculaire nb seront recherches, isoles et caracterises afin de determiner les valeurs des differents parametres de surface et de les comparer a celles de tensioactifs connus. Dans le chapitre 3, nous recherchons a attenuer la force de la complexation pour parvenir a des composes reactifs. Nous etudions ainsi les syntheses d'originales n-spiroazaborolidines chirales en vue de la reduction de cetones prochirales sur la base des reactifs de cbs reduction. En conclusion, nous rappelons que la chimie du bore peut s'inscrire dans le domaine des tensioactifs. De meme les proprietes reductrices des n-spiroazaborolidines apportent une nouvelle orientation aux cbs reduction mettant en evidence l'importance de la chiralite de l'atome d'azote.