Nouveaux amphiphiles fluorés à visée biomédicale : synthèse et applications
par Vlassios Emmanouil
Thèse de doctorat en Chimie moléculaire et supramoléculaire
Sous la direction de Isabelle Rico-Lattès.
Soutenue en 1997
à Toulouse 3 .
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Résumé
Le laboratoire des imrcp s'interesse depuis plusieurs annees a la synthese et aux applications des derives mixtes fluores-hydrogenes dans le domaine biomedical. Les travaux presentes dans cette these font l'objet de deux parties. Dans une premiere partie, nous nous sommes interesses aux applications des olefines mixtes fluorees-hydrogenees dans la chirurgie du decollement de retine. Une methode de synthese d'olefines mixtes a ete mise au point au laboratoire, elle permet de les obtenir avec d'excellents rendements et de maniere extremement pure. Par ailleurs, la methode choisie permet de moduler aisement la balance entre la chaine fluoree et la chaine hydrocarbonee. Apres une mise au point bibliographique sur les composes deja utilises dans ce domaine, nous decrivons la synthese de differentes olefines. Deux molecules ont attire notre attention a cause de leur proprietes physico-chimiques particulieres et subi des tests de toxicite. Ainsi, nous developpons les resultats biologiques effectues au service d'ophtalmologie du chu rangueil a toulouse en collaboration avec la societe opsia. Un de ces composes devrait etre commercialise par la societe opsia dans un court delai. Dans la deuxieme partie de cette these, nous nous sommes interesses a la synthese de nouveaux glycolipides mixtes fluores-hydrogenes et a leurs applications dans la formulation de vesicules. Nous faisons dans un premier temps une mise au point bibliographique sur les differents types de lipides membranaires et sur les composes amphiphiles derives de sucres possedant une ou plusieurs chaines hydrophobes, dont l'une au moins est fluoree. Leurs applications potentielles a visee biologique sont egalement decrites. Dans un deuxieme temps nous decrivons les differentes strategies de synthese et les problemes rencontres pour obtenir en peu d'etapes, une serie de composes mixtes derives de sucres. Les bolaformes aminolactitols sont particulierement interessants et ils sont obtenus, en trois etapes. Les resultats physico-chimiques preliminaires ont montre qu'ils permettent de former en solution aqueuse, selon la longueur de l'espaceur entre les deux tetes polaires, soit des fibres soit des vesicules.
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Titre traduit
New fluorinated amphiphiles for biomedical use : synthesis and applications
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