Synthèses de dérivés silylés en séries pyridinique et diazinique. Application de la réaction d'ipso-désilylation à l'élaboration de polyhétérocycles
par Antoine Paris
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de François Trécourt.
Soutenue en 1997
à Rouen .
- Synthèse chimique
- Hétérocycle azoté
- Silane organique
- Fonctionnalisation
- Régiosélectivité
- Métallation
- Lithiation
- Pyridazine dérivé
- Cycle 6 chaînons
- Composé tricyclique
- Désilylation
- Attaque ipso
- Chemical synthesis
- Nitrogen heterocycle
- Organic silane
- Functionalization
- Regioselectivity
- Metalation
- Lithiation
- Pyridazine derivatives
- Six membered ring
- Tricyclic compound
- Desilylation
- Ipso attack
- Composés hétérocycliques
- Silicium -- Composés organiques
- Pyridazine -- Dérivés
mots clés
-
Résumé
Ce travail décrit la préparation de dérivés silylés en séries pyridinique et diazinique. L'emploi de la technique de piégeage in situ du lithien avec le chlorure de triméthyl-silyle a permis d'obtenir une fonctionnalisation régioselective sur certaines pyridines et diazines. Une étude de la réaction d'ipso-désilylation a été effectuée sur ces différents composés. L'intérêt de l'utilisation du groupement triméthylsilyle dans la série des hétérocycles pi-déficitaires est illustré par les synthèses de divers polyhétérocycles (γ-Carboline, Benzo[h]- 1,6-naphtyridine, 5,6-Diarylpyridazin-3-one) par association des réactions de métallation, de couplage et d'ipso-désilylation.
-
Pas de résumé disponible.
