Thèse soutenue

Synthèse de modèles tri et tetracycliques de la streptonigrine par association des réactions de métallation et de couplage
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Auteur / Autrice : Vincent Pomel
Direction : Alain Godard
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1997
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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Ce travail décrit la synthèse de systèmes tricycliques et tetracycliques, modèles d'un alcaloïde : la streptonigrine. La stratégie de synthèse utilisée associe les réactions de métallation et de couplage croisé biarylique catalysé par le palladium ; ce schéma convergent nécessite la synthèse de dérivés de 2-(4-iodo-3-pivaloylamino-pyridyl)triflate carbonylés et de 2-(5,8-diméthoxy-quinolyl)tributylstannane comme intermédiaires clés. Les cycles pyridiniques [C], quinoléiniques [AB] et benzéniques [D] sont préparés indépendamment. Les couplages sélectifs suivies de réactions de déprotections permettent d'accéder aux modèles de streptonigrine désirés.