Etude des concretes et des essences de santals d'origine oceanienne : elucidation de nouveaux sesquiterpenoides par la rmn multi-impulsionnelle et bidimensionnelle

Study on concretes and essential oils of oceanian sandalwoods elucidation of new sesquiterpenoids by multiimpulsional and bidimensional nmr

• Auteur / Autrice : TEARII ALPHA
• Direction : JEAN PIERRE BIANCHINI
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences biologiques fondamentales et appliquées
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Université française du Pacifique (1987-1999)

Résumé

Le bois de santal, dont l'odeur caracteristique est tres appreciee, appartient au genre santalum de la famille des santalacees. Tres repandu a travers le monde, le santal pousse aussi dans le pacifique : le s. Insulare en polynesie francaise, le s. Austrocaledonicum en nouvelle-caledonie et le s. Yasi dans les iles tonga. L'etude de la composition chimique des concretes de santal marquisien (polynesie), neo-caledonien et tongien a ete realisee en combinant les techniques de fractionnement (distillation, ccm, clbp) et d'identification (cg/sm, ir, rmn). Les constituants identifies dans la fraction volatile de ces concretes sont essentiellement des sesquiterpenes et des sesquiterpenols (principalement l' et le -santalol). Cinq nouveaux constituants ont ete isoles de la fraction lourde de distillation. L'etude de la variabilite de la composition de ces concretes a mis en evidence des variations notables selon les lieux de provenance. Les concretes de santal marquisien sont les plus riches en -santalol. Les echantillons neo-caledoniens provenant de deux origines differentes se distinguent. Les bois de mare ont une forte teneur en (e)-lanceol alors que ceux de l'ile des pins ont des teneurs plus elevees en -santalol, en (z)--trans-bergamotol et en nuciferol. La composition chimique des santals tongiens ne presente pas de variations importantes. Des differences mineures existent notamment entre les santals de houma plus riches en -santalol et ceux de ha'atua lalo ayant des teneurs plus elevees en -santalol. Les techniques de rmn #1#3c et #1h combinees avec les techniques bidimensionnelles (dept, cosy, hmbc, hmqc) ont permis d'identifier les sesquiterpenoides isoles. La structure de ces nouveaux composes a ete determinee comme etant l'-santaldiol, le -santaldiol, le bisabola-2,10-dien-6,12-diol, le bisabola-2,10-dien-7,12-diol et le campheren-10-en-4,12-diol.